diff --git a/app.py b/app.py
index d9d0f39..b9c5d2a 100644
--- a/app.py
+++ b/app.py
@@ -2694,6 +2694,23 @@ def agent_bootstrap(payload: AgentBootstrapRequest):
 
     with get_database_connection() as conn:
         with conn.cursor() as cur:
+            # Vor dem Update geprueft: war agent_secret_issued_at NOCH NIE
+            # gesetzt? Das unterscheidet den ALLERERSTEN Bootstrap (echte
+            # Neuinstallation, siehe postinstall.sh) von einem spaeteren
+            # Self-Heal-Re-Bootstrap (401 auf checkin, agent.py) - nur beim
+            # allerersten Mal wird gleich anschliessend automatisch der
+            # Debug-Modus aktiviert (Nutzer-Wunsch 02.09.2026: kurz nach dem
+            # ersten Boot des fertig installierten Systems soll ein frisch
+            # zugewiesenes Merkmal ohne stundenlange Wartezeit ankommen,
+            # ohne dass der Debug-Modus jedesmal bei jedem Re-Bootstrap
+            # erneut anspringt).
+            cur.execute(
+                "SELECT agent_secret_issued_at FROM devices WHERE id = %s",
+                (payload.device_id,),
+            )
+            vorher = cur.fetchone()
+            ist_erstinstallation = vorher is not None and vorher[0] is None
+
             cur.execute(
                 """
                 UPDATE devices
@@ -2715,6 +2732,14 @@ def agent_bootstrap(payload: AgentBootstrapRequest):
                     (payload.device_id,),
                 )
                 existing = cur.fetchone()
+            elif ist_erstinstallation:
+                cur.execute(
+                    "UPDATE devices SET debug_mode_until = %s WHERE id = %s",
+                    (
+                        datetime.now(timezone.utc) + timedelta(hours=DEBUG_MODE_DURATION_HOURS),
+                        payload.device_id,
+                    ),
+                )
 
     if updated is None:
         if existing is not None and existing[0] is not None: